Написано в 1824 г. и является поэтическим выражением мировоззренческого кризиса, который переживал Пушкин в 1823—1824 гг. Поэт с необычайной глубиной и проницательностью ставит в «Цыганах» ряд важных вопросов, ответа на которые он еще не в состоянии дать. В образе Алеко выражены чувства и мысли самого автора. Недаром Пушкин дал ему свое собственное имя (Александр), а в эпилоге подчеркнул, что и сам он, как и его герой, жил в цыганском таборе.

Своего героя, романтического изгнанника, бежавшего, как и Кавказский пленник, в поисках свободы от культурного общества, где царит рабство, физическое и моральное, Пушкин помещает в среду, где нет ни законов, ни принуждения, никаких взаимных обязательств. Пушкинские «вольные» цыгане, несмотря на множество точно и верно воспроизведенных в поэме черт их быта и жизни, конечно, крайне далеки от подлинных бессарабских цыган, живших тогда в «крепостном состоянии» (см. в разделе «Из ранних редакций», черновое предисловие Пушкина к его поэме). Но Пушкину надо было создать своему герою такую обстановку, в которой он мог бы полностью удовлетворить свое страстное желание абсолютной, ничем не ограниченной свободы. И тут обнаруживается, что Алеко, требующий свободы для себя, не желает признавать ее для других, если эта свобода затрагивает его интересы, его права («Я не таков, — говорит он старому цыгану, — нет, я, не споря, от прав своих но откажусь»). Поэт развенчивает романтического героя, показывая, что за его стремлением к свободе стоит «безнадежный эгоизм». Абсолютная свобода к любви, как она осуществляется в поэме в действиях Земфиры и Мариулы, оказывается страстью, не создающей никаких духовных связей между любящими, не налагающей на них никаких моральных обязательств. Земфире скучно, «сердце воли просит» — и она легко, без угрызений совести изменяет Алеко; в соседнем таборе оказался красивый цыган, и после двухдневного знакомства, «брося маленькую дочь» (и мужа), «ушла за ними Мариула»… Свободные цыгане, как оказывается, свободны лишь потому, что они «ленивы» и «робки душой», примитивны, лишены высоких духовных запросов. К тому же свобода вовсе не дает этим свободным цыганам счастья. Старый цыган так же несчастлив, как и Алеко, но только он смиряется перед своим несчастьем, считая, что это — нормальный порядок, что «чредою всем дается радость, что было, то не будет вновь».

Так Пушкин в своей поэме развенчал и традиционного романтического героя-свободолюбца, и романтический идеал абсолютной свободы. Заменить эти отвлеченные, туманные романтические идеалы какими-либо более реальными, связанными с общественной жизнью Пушкин еще не умеет, и потому заключение поэмы звучит трагически-безнадежно:

Эти выстраданные Пушкиным глубокие мысли и чувства облечены в «Цыганах» в совершенную поэтическую форму. Свободная и в то же время четкая и ясная композиция поэмы, яркие картины жизни и быта цыган, насыщенные лиризмом описания чувств и переживаний героя, драматические диалоги, в которых раскрываются конфликты и противоречия, составляющие содержание поэмы, включенные в поэму посторонние эпизоды — стихи о беззаботной птичке, рассказ об Овидии — все это делает поэму «Цыганы» одним из самых лучших произведений молодого Пушкина.

Закончив поэму в октябре 1824 г., Пушкин не торопился с ее опубликованием. Во-первых, он думал еще обогатить критическое содержание поэмы, введя в нее речь Алеко к новорожденному сыну, в которой звучит горькое разочарование поэта в ценности науки и просвещения, того просвещения, которому Пушкин так искренне и преданно служил и до своего кризиса и после него, до самой смерти. Этот монолог Алеко остался недоработанным в рукописи (см. «Из ранних редакций»). Другой причиной задержки обнародования «Цыган» было, можно думать, то, что в это время (конец 1824-го и 1825-й г.) Пушкин уже преодолевал свой кризис романтизма, и ему но хотелось нести в публику столь сильное произведение, не выражающее уже его настоящие взгляды. «Цыганы» были напечатаны только в 1827 г, с пометкой на обложке: «Писано в 1824 году».